有机化学全套课件第十章–醛和酮-.ppt

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1、第十章 醛和酮,exit,第一节 醛酮的命名第二节 醛酮的结构第三节 醛酮的物理性质第四节 醛酮的光谱特征第五节 醛酮的制备 第六节 醛酮的反应,本章提纲,第一节 醛酮的命名,一 普通命名法,醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。,CH3CH2CHO CH2=CHCHO 丙醛 丙烯醛,甲基乙基甲酮（甲乙酮）,二 系统命名法（参见第一章）,环己酮,2-氧代环己基甲醛,4-氧代戊醛,3-烯丙基-2,4-戊二酮,第二节 醛酮的结构,1 C=O双键是由一个键和一个键组成的。2 C=O是一个极性基团，具有偶极矩。3 当羰基的位有羟基或氨基存在时，羰基氧原子可 与羟基或氨基的氢原子以氢键缔合，倾。

无机及分析化学全套课件第二章-化学反应的一般原理.ppt

20221119,1,第二章 化学反应的一般原理,第二章 化学反应的一般原理,The General Principle of Chemical Reaction,20221119,2,第二章 化学反应的一般原理,2.1 基本概念2.2 热,

2、向于以重叠 式为优势构象形式存在。,第三节 醛酮的物理性质,由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃高，但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。,第四节 醛酮的光谱特征,羰基的红外光谱在1750-1680 cm-1之间有一个非常强的伸缩振动吸收峰。-CHO中的C-H键在2720 cm-1区域有一个非常特征的伸缩振动吸收峰。当羰基与双键共轭，吸收向低波数位移。,其它参见第八章,第五节 醛酮的制备,烯烃 炔烃 芳烃,醇,醛 酮,羧酸,羧酸衍生物,1 氧化2 频哪醇重排,氧化,取代,还。

3、原,1 氧化 2 卤化-水解3 傅氏酰基化 4 加特曼-科赫反应,1氧化2直接醛基化,1 水合2 硼氢化-氧化,乙醛和丙酮的工业制备,一 制备概貌,1 由酰卤制备,还原,RCHO + HCl,LiAlH(OBu-t)3,RCHO,与金属化合物反应,NaCCR,C6H5CdCl or (C6H5)2Cd,R2CuLi,AlCl3 低温,-H+,Cl-,二 用羧酸、羧酸衍生物制备,H2/Pd-BaSO4硫-喹啉（罗森孟法）,2 由羧酸制备,ArCOOH,RLi,RLi,H2O,-H2O,ArCOOH + RMgX,ArCOOMgX + R H,ArCN,-H2O,-C10H7MgBr,n,H2O,。

4、n,H2O,H+,n,HCl,PCl5,SnCl2,ArCH=NH,H2O,ArCH=O,3 由酰胺和腈制备,三 醛酮制备实例,*1,SnCl2/HCl,H2O,*2,*3,*4,H2O,无水醚,Lewis酸,Na2CO3/H2O,-H2O,H+,KMnO4,SOCl2,(n-C4H9)2CuLi,C2H5OH,SOCl2,(CH3)2CHCH2CH22Cd,无水乙醚,*5,四 异丙苯氧化重排-重要的工业制法,+ CH3CH=CH2,AlCl3,O2,自动氧化,H+,-H2O,重排,-H+,C-O键断裂,亲核加成,+ (CH3)2C=OH,+,+ (CH3)2C=O,质子转移,第六节 醛酮的反。

5、应,一 醛酮的结构与反应二 羰基的亲核加成三 羰基化合物的还原四 共轭不饱和醛酮的加成和还原五 -活泼氢的反应六 醛酮的氧化,一 醛酮的结构与反应,-活泼H的反应（1）烯醇化（2） -卤代（卤仿反应）（3）醇醛缩合反应,醛的氧化,亲核加成氢化还原,（1）碳碳双键的亲电加成（2）碳氧双键的亲核加成（3）,-不饱和醛酮的共轭加成（4）还原,C=CC=O,二 羰基的亲核加成,1 总述2 羰基与含碳亲核试剂的加成3 羰基与含氮亲核试剂的加成4 羰基与含氧亲核试剂的加成5 羰基与含硫亲核试剂的加成,1 总述,(1)反应机理,碱催化的反应机理,酸催化的反应机理,（2）醛、酮的反应活性,2 羰基与含碳亲核试。

6、剂的加成,（1）与格氏试剂的加成（2）与HCN的加成（3）与炔化钠的加成,（1）醛、酮与格氏试剂的加成,(CH3)3CCC(CH3)3 + C2H5MgBr,=,=,=,O,(CH3)3CCC(CH3)3 + CH3CH2CH2MgBr,(CH3)3CCC(CH3)3 + (CH3)2CHMgBr,O,O,加成产物 80%,加成产物 30%,加成产物 0%,不发生正常反应的酮主要发生“烯醇化”和“还原” 两个副反应。,若用烷基锂代替格氏试剂，可以发生正常的加成反应。,(CH3)2CHCCH(CH3)2 + (CH3)2CHLi,O,=,(CH3)2CH3C-OLi,H2O,(CH3)2CH3C-OH,*1 两个副反应。,*2 醛、酮的极限构象式,(1)交叉式 (2) R-S重叠 (3)交叉式,(4) R-M重叠 (5)交叉式 (6) R-L重叠,R与L、M、S之间的相互作用大于羰基氧与L、M、S之间的相互作用。所以，三个交叉式中（3）最稳定。三个重叠式中（6）最不稳定。,*3 克莱姆规则一,如果醛和酮的不对称-碳原子上结合的三个基团以L（大）、M（中）、S（小）表示，那末这些非对称的醛。