紫杉醇的应用与合成课件.ppt

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1、紫杉醇的应用与合成,化学11班满毅 寇建益 张栋指导老师：沙耀武,紫杉醇是什么,紫杉醇是从红豆杉属植物中分离纯化得到的天然抗肿瘤药物 ，其化学名为5,20-环氧-1,2,4,7,10,13-六羟基紫杉醇烷-11-烯-9-酮-4,10-二乙酸酯-2-苯甲酸酯-13-（2R. 3S）-N-苯甲酰-3-苯基异丝氨酸酯 分子式：C47H51NO14 ; 分子量：853.89,理化性质：,针状结晶（甲醇一水），熔点：213-216（分解），20D-49（甲醇）。可溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷，三氯甲烷等有机溶剂，难溶于水（在水中溶解度仅为0.006mg/ml），不溶于石油醚。与糖结合成苷后的水溶性大大。

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1,第五章 语法分析自下而上分析,5.1 自下而上分析基本问题5.2 算符优先分析5.3 LR分析法5.4 语法分析器的自动产生工具YACC略,2,5.1 自下而上分析基本问题,一归约,1.移进规约的思想： 用一个寄存符号的先进后出栈，把输,

2、提高，但在脂溶性溶剂中溶解性降低。,多烯紫杉醇是来自植物的抗肿瘤新药，为有丝分裂抑制剂。在临床上，多烯紫杉醇作为化疗药物已经广泛用于治疗肺癌、头颈部癌和食管癌等多种肿瘤，表明了较好的治疗效果。其通过促进细胞微管蛋白聚集和抑制其去多聚化而使细胞发生G2/M期阻滞，另外该药还有促进细胞凋亡的作用，是比较理想的放疗增敏药物。,药理作用,紫杉醇对动物移植性肿瘤B16、Lewis肿瘤、P388和C38等癌细胞有较强抑制生长作用；对KB细胞集落形成的抑制强度超过长春新碱和秋水仙碱；还能使肝癌、乳腺癌、子宫癌、白血病、淋巴癌等癌细胞自然死亡，且癌细胞株自然死亡率随紫杉醇浓度升高而增加。,它是20世纪90年代。

3、国际上抗癌药三大成就之一。它的化学结构新颖，抗癌作用机理独特，其适应症为转移性卵巢癌和乳腺癌，对食道癌和肺癌等也有一定疗效，并且不会导致外周神经病恶化，远期骨髓毒性以及其他远期不良反应。因此它是化学、化工及医学中非常有用的一种物质。,目前已有研究表明该药具有良好的放疗增敏作用，这个浓度远低于细胞毒性作用所需要的水平。多烯紫杉醇通过诱导肿瘤细胞发生G2/M期阻滞和促进细胞凋亡来实现其增敏作用，而射线作用于肿瘤细胞后最终也使细胞发生凋亡 。,1992年12月美国 FDA正式批准紫杉醇用于治疗转移性卵巢癌，后又批准用于转移性乳腺癌。100公斤紫杉醇大约能治疗5万多个肿瘤病人，现在国际市场上1公斤紫杉。

4、醇的最低价格是26.5万美元。,紫杉醇的来源,紫杉又名红豆杉、赤柏松，为紫杉科紫杉属长绿针叶乔木，是世界珍稀濒危物种，国家一级保护植物。因其药用价值巨大，世界各国将其列为“国宝”，素有“植物黄金”之称。目前在我国共有4个种和1个变种，即云南红豆杉、西藏红豆杉、东北红豆杉、中国红豆杉和南方红豆杉（变种）。但在我国资源并不丰富。,紫杉醇在野生红豆杉植株中含量很低，即使是含量最高的部位树皮中也只有万分之二左右。如果以红豆杉树皮为原料，每提取1公斤紫杉醇就要活剥10吨树皮！美国的太平洋红豆杉资源比中国多，早在1992年美国政府就颁布法令，砍一棵红豆杉罚款1万美元。因此，国外就有人到中国来收购红豆杉树皮。

5、，20世纪90年代初期，在云南曾刮起一股滥砍滥伐的歪风，当地的野生红豆杉几乎遭受灭顶之灾。红豆杉生长缓慢，要上百年才能成材，而1公斤树皮只卖5元钱。,1994年，中国医学科学院药物研究所有关专家会同中国科学院的专家，在一次保护野生红豆杉资源专题会议上向林业部建议我国亦应颁布保护这种野生资源的法令。1995年野生红豆杉被列为国家一级保护植物，相当于“植物中的大熊猫”，严禁砍伐。,紫杉醇来源的最新设想,目前生产紫杉醇的原料主要是红豆杉树皮，而红豆杉是世界濒危的珍稀保护物种，所以要在地球上得到紫杉醇非常难。由于太空环境如微重力、高真空等条件与地面环境有天壤之别，可以将紫杉醇菌带到宇宙飞船中，实验证明。

6、，在太空特殊环境的“洗礼”中，紫杉醇产生菌不但能够存活，而且它的繁殖速度可以比地面高出许多倍，这就有望彻底解决紫杉醇来源稀有的难题。,从自然资源中提取药物，造福患者，本是件治病救人的好事，但如何在药物开发和保护自然资源之间寻求平衡，这是我们今天必须面对的现实问题。,完全从生物中提取是远远不够的，而且破坏生态环境，这要求我们必须经过另外的一条道路。,？,什么道路呢,现今可以选择的道路：,1.生物合成2.利用紫杉树的细枝、叶等可再生材料，提取初级原料，再人工半合成生产紫杉醇 3.有机化学合成,生物合成,1 植物组织培养植物组织培养利用植物细胞全能性，可利用红豆杉植株嫩茎、针叶、树皮、形成层、假种皮、胚等作为外植体进行培养 ，从而形成大量的提取原料。目前国内外有很多报道，取得了显著成果。,A 红豆杉组培苗的生产,选取红豆杉优良品种、优质器官（紫杉醇含量）作为外植体，接种于培养基中经过愈伤组织形成、生根、幼苗芽从形成等步骤，在实验室可获得大量的组培苗，经过基质移栽、练苗、检查疫后成为生产用苗，其数量是相当巨大的。,B 红豆杉细胞培养,利用组织培养技术对红豆杉细胞培养，直接分离得到紫杉醇，这是一。